VOC dan Benteng Pertahanan
VOC, dengan tujuan menjaga daerah Sumenep, mendirikan dua benteng di wilayah ini. Pertama, sebuah benteng didirikan di Desa Kalianget Barat, Kecamatan Kalianget.
Namun, lokasi yang kurang strategis membuat benteng ini lebih cocok dijadikan pangkalan bagi para pedagang. Benteng ini dikenal sebagai Loji Kanthang atau Jikanthang.
Pada tahun 1785, VOC membangun benteng baru dengan lokasi yang lebih strategis, tepatnya di Dusun Bara’ Lorong, Desa Kalimo'ok, Kecamatan Kalianget.
Terletak sekitar 500 meter dari Kali Marengan, benteng ini menjadi sebuah monumen bersejarah. Pada tahun 1811, Gouverneur Generaal J. W. Jansen mengalami kekalahan karena kedatangan Inggris yang merebut wilayah Sumenep.
Perlawanan dan Penaklukan
Kekalahan itu memaksa Gouverneur Generaal J. W. Jansen untuk mundur ke Semarang dan melancarkan perlawanan kembali.
Pangeran Notonegoro, dengan 1000 prajuritnya, turut dalam perlawanan ini. Namun, akhirnya Inggris berhasil menguasai daerah ini di bawah pimpinan Thomas Stamford Bingley Raffles.